RSS

Alicja w krainie… nikotyny – kilka słów o chiralności

14 Czer

„Czy chciałbyś mieszkać w Domu po Drugiej Stronie Lustra, Kiciu?
Ciekawa jestem, czy dawaliby ci tam mleko?
Może to Lustrzane mleko nie nadaje się do picia…”

Podejrzewam, że większość rozpoznaje powyższy cytat. Tak, to napisał Lewis Carroll w książce „Po drugiej stronie lustra” („Through the Looking-Glass”). Było to prawie 140 lat temu.  Zadziwiający profetyzm pisarza-matematyka. Dlaczego? Ano – dlatego, że podejrzenia Alicji są w pewnym sensie słuszne. Kot co prawda nie otruje się tym „lustrzanym” mlekiem, ale na pewno nie pożywi się nim. I napisał to ktoś, kto nie mógł wiedzieć o wewnętrznej strukturze aminokwasów tworzących białka mleka. Ot, ciekawostka…

Czym to mleko różni się od tego z tej strony lustra? No cóż, zbudowane ono jest ze związków będących odbiciem lustrzanym tych, które znajdują się w naszym świecie. Niektóre związki są bowiem chiralne, a więc mają dokładnie taki sam skład pierwiastkowy, ale inną budowę przestrzenną. Zwykle porównuje się je do symetrii ręki – lewej i prawej. Stąd zresztą nazwa ‚chiralność’, ponieważ po grecku χειρα – cheira oznacza rękę.

Co to ma wspólnego z naszą tematyką? Okazuje się, że sporo, ponieważ tak się składa, że nikotyna (podobnie jak wielka liczba innych związków naturalnych) też jest związkiem chiralnym, a więc występuje w dwóch odmianach – lewo- i prawoskrętnej.  W liściach tytoniu naturalnie występuje wyłącznie forma lewoskrętna, formę prawoskrętną można otrzymać syntetycznie.

Już na początku XX wieku zauważono, że nikotyna lewoskrętna wykazuje znacznie silniejsze działanie uzależniające i toksyczne niż prawoskrętna. Różnica jest spora. Działanie toksyczne, jak też uzależniające dla odmiany lewoskrętnej jest kilkakrotnie większe. Mechanizm takiego właśnie działania jest powoli poznawany – nikotyna lewoskrętna inaczej wiąże się z receptorem nikotynowym (jednym z receptorów acetylocholinowych) niż izomer prawoskrętny. W dużym uproszczeniu można powiedzieć, że to jest trochę tak, jakby ktoś próbował użyć do otwarcia zamka w drzwiach lustrzanego odbicia prawidłowego klucza.

Podobne efekty obserwujemy w przypadku odczuwania zapachu. Przykładowo, lewoskrętna odmiana limonenu pachnie jak cytryna, prawoskrętna ma zapach pomarańczy. Lewoskrętny mentol ma zapach mięty (to akurat nie dziwi), podczas gdy prawoskrętny, co ciekawe, stęchlizny.

Nie chcę tu czytelników zanudzać szczegółami – jeśli ktoś będzie nimi zainteresowany, to na pewno znajdzie stosowne źródła informacji. Zaciągając się naszą alternatką warto zadumać się nad tym, że świat nie jest symetryczny – zarówno na poziomie mikro, jak też na poziomie makro. Poniżej odnośnik do ciekawego artykułu na ten temat.

http://siechu.dmw.wroc.pl/mirror_iic/bio/publikacje/Alicja/alicja.htm

 
Dodaj komentarz

Opublikował/a w dniu 14 Czerwiec 2010 w ogólne

 

Tagi:

Skomentuj

Wprowadź swoje dane lub kliknij jedną z tych ikon, aby się zalogować:

Logo WordPress.com

Komentujesz korzystając z konta WordPress.com. Log Out / Zmień )

Zdjęcie z Twittera

Komentujesz korzystając z konta Twitter. Log Out / Zmień )

Facebook photo

Komentujesz korzystając z konta Facebook. Log Out / Zmień )

Google+ photo

Komentujesz korzystając z konta Google+. Log Out / Zmień )

Connecting to %s

 
%d bloggers like this: