RSS

I jeszcze kilka słów o nikotynie

03 List

Tak, jak to pisałem kilka dni temu, tytoń rozpowszechnił się w Europie już w XVII wieku. Jednak dopiero w wieku XIX chemicy niemieccy Posselt i Reimann (1828) wyodrębnili z liści tytoniu czysty alkaloid – nikotynę.
Empiryczny wzór sumaryczny nikotyny został podany po raz pierwszy w 1848 roku przez belgijskiego chemika Louise Melsensa, jednak struktura tego związku została poznana dopiero w 1895 roku – dokonał tego niemiecki chemik Adolf Pinner (ciekawostka – urodzony w wielkopolskich Wronkach). Jako chemik muszę przyznać, że jego metoda analizy struktury nikotyny była naprawdę sprytna. W skrócie można ją porównać do dedukcji jak wygląda gliniany garnek na podstawie skorup powstałych po rozwalaniu takich samych garnków młotkami różnej wielkości przy zastosowaniu uderzeń z różnych stron.
Naturalnym kolejnym krokiem była synteza nikotyny, której w 1904 roku (inne źródła podają rok 1903) dokonali Pictet i Crepieux. Pomimo, że synteza nie jest bardzo skomplikowana, praktycznie cała nikotyna obecna na rynku pochodzi ze źródeł naturalnych, a więc pozyskiwana jest z tytoniu. Nikotyna syntetyczna stosowana jest w zasadzie tylko do badań naukowych – głównie w chemii i biochemii.
Co ciekawe – tzw. synteza asymetryczna, czyli otrzymywanie jednej formy optycznie czynnej (S) nikotyny została dokonana dopiero w 1981 roku, natomiast drugą formę (R) otrzymano w drodze takiej syntezy w 2000 roku. Do tego czasu czyste enancjomery uzyskiwano przez rozdział naturalnej nikotyny, która jest mieszaniną obu form. Warto dodać, że w liściach tytoniu obecna jest głównie (S)-nikotyna i to ona bardziej uzależnia niż enancjomer (R).
Metabolizm nikotyny zaczęto tak naprawdę studiować w latach 50. ubiegłego wieku. Okazało się, że absorpcja (pochłanianie) nikotyny jest najbardziej efektywne wtedy, gdy jest ona obecna w formie wolnej, czyli zasadowej. Wchłania się wtedy szybko, osiągając już po kilku-kilkunastu sekundach maksimum stężenia we krwi. Tam przechodzi w formę zjonizowaną i właśnie kation nikotyny jest tak zwaną formą aktywną. W takiej właśnie postaci wiąże się (podobnie jak acetylocholina) z tzw. receptorem nikotynowym. Receptor nikotynowy to dość skomplikowana chemicznie struktura białkowa, które schematyczny wygład przedstawiam poniżej.

Zbudowany jest on z pięciu podjednostek (czyli stanowi tzw. pentamer) i w stanie spoczynku tworzy w błonie komórkowej kanał o średnicy około 0,5 nanometra. Aktywacja receptora powoduje, że średnica tego kanału wzrasta, co w efekcie wpływa na równowagę jonową po obu stronach błony komórkowej.
Szczegółowe badania działania nikotyny na receptory prowadzone są między innymi po to, aby znaleźć najbardziej efektywną metodę farmakologicznego leczenia uzależnienia od nikotyny.
Zanim tytoń zaczął być stosowany w Europie jako używka, był w zasadzie tylko rośliną ozdobną, a wyciąg z liści (czyli tak naprawdę dość stężony roztwór nikotyny) był używany jako środek owadobójczy. W chwili obecnej zdecydowana większość czystej nikotyny pozyskiwanej z liści tytoniu jest zużywana do produkcji środków medycznych stosowanych w walce z tytonizmem – gum, plastrów, tabletek do ssania, inhalatorów.
Na koniec chciałem przypomnieć, że nikotyna jest trująca i uzależnia. Pamiętajcie o tym zakraplając kolejny wkład w waszym e-papierosie! Smacznego!

Obrazek pokazujący strukturę receptora nikotynowego zaczerpnięto z repozytorium Wikimedia Commons – użyto zgodnie z licencją public domain.

(c) by Mirosław Dworniczak
Jeśli chcesz wykorzystać ten tekst lub jego fragmenty, skontaktuj się z autorem.

 
Dodaj komentarz

Opublikował/a w dniu 3 Listopad 2010 w ogólne

 

Tagi:

Skomentuj

Wprowadź swoje dane lub kliknij jedną z tych ikon, aby się zalogować:

Logo WordPress.com

Komentujesz korzystając z konta WordPress.com. Log Out / Zmień )

Zdjęcie z Twittera

Komentujesz korzystając z konta Twitter. Log Out / Zmień )

Facebook photo

Komentujesz korzystając z konta Facebook. Log Out / Zmień )

Google+ photo

Komentujesz korzystając z konta Google+. Log Out / Zmień )

Connecting to %s

 
%d bloggers like this: